Desde 1400 hasta 1490:
1474: Isabel se autoproclama reina de Castilla en la plaza Mayor de Segovia.
1475-1480: Guerra de sucesión al trono de Castilla entre Isabel y Juana la Beltraneja.
1481: Reanudación de las hostilidades contra los reinos musulmanes peninsulares
Desde 1491 hasta 1500:
1492:
– 2 de enero: Victoria en Granada sobre Boabdil
– 17 de abril: Firma de las capitulaciones de Santa Fe
– 31 de marzo: Firma del Edicto de Granada
– 3 de agosto: Primer viaje de Colón, el descubrimiento de América
– 12 de octubre: Descubriendo un Nuevo Mundo. Recorrido por las nuevas tierras
1493:
– 16 de enero: Regreso del primer viaje de Colón
– 25 de septiembre: Segundo viaje de Colón al Nuevo Mundo: inicio de la colonización
1494:
– 6 de enero: Fundación de la Isabela, primera ciudad europea en el Nuevo Mundo
– 15 de enero: Expedición de Alonso de Ojeda y Gorbalán al Cibao en busca de oro.
– Febrero: Rebelión de Bernal Díaz de Pisa contra Colón
– Marzo: Expedición de Colón al Cibao y construcción del Fuerte de Santo Tomás
– 24 de abril: Expedición de Colón en búsqueda de Tierra firme: visitaron las costas de Cuba, Jamaica y Puerto Rico.
– Junio: Rebelión de Pedro de Margarit y Fray Boil.
– 7 de junio: Firma del Tratado de Tordesillas entre Castilla y Portugal
1495:
– Marzo: Levantamiento indígena y batalla de la Vega Real.
1497:
– Rebelión de Francisco de Roldán ( 1, 2 y 3).
1498:
– Enero: Fundación de Santo Domingo de Guzmán
– Mayo: Tercer viaje de Colón y descubrimiento de Tierra Firme
1499:
– Febrero: Los Reyes Católicos deciden permitir descubrir y explorar a otros emprendedores.
– Mayo: Primera expedición de Alonso de Ojeda y Juan de la Cosa a Tierra Firme
– Diciembre: Expedición de Vicente Yáñez Pinzón en la que descubriría Brasil
1500:
– 24 de agosto: Llegada del comendador Francisco de Bobadilla a Santo Domingo. Colón es cesado como gobernador y virrey.
– Septiembre: Expedición de Alonso Vélez de Mendoza y Luis Guerra en la que llegarían hasta el Mar del Plata.
– Noviembre: Bobadilla gobernador de la Española y de la Tierra Firme. Colón es enviado a Castilla para su proceso.