Tras el primer contacto con tierra en el Nuevo Mundo y con algunos indí­genas las naves comenzaron un viaje por todas las pequeñas islas que se encontraban. No daban crédito a lo que veí­an, aquello debí­a de ser lo más parecido al paraí­so: azules aguas, blancas playas y exuberante vegetación. Navegaron siguiendo las rutas de las canoas indí­genas para garantizarse no chocar con las traicioneras barreras coralinas que bordeaban las costas y que impedí­an que las olas llegasen a las playas en donde la vegetación podí­a crecer sin ninguna oposición.

Cristóbal Colón estaba convencido de que habí­a llegado a las llamadas Siete Mil islas que Marco Polo narraba en sus relatos y que antecederí­an al continente asiático. Allí­ deberí­a de encontrar el ansiado oro y las especias y al Gran Khan con el que tení­a previsto entrevistarse y presentarle los respetos de los Reyes Católicos.

En pocos dí­as visitaron y pusieron nombre a numerosas islas: San Salvador, Santa Marí­a de la Concepción, Fernandina, Isabela, etc. Llegaron a Cuba el 28 de octubre, isla bautizada con el nombre de Juana. Al almirante le pareció tan grande que creyó sin duda que habí­an llegado al continente, afirmando en su Diario que se encontraban entre Zaiton y Quinsay, legendarias ciudades chinas.

Las primeras impresiones de Colón, a pesar de lo que deja entrever en su Diario, debieron de ser decepcionantes, ya que se supone que deberí­an de haber llegado a una tierra rica, con ricos habitantes, suntuosas y grandes ciudades y hasta el momento no habí­an visto más que gente pobre, prácticamente desnuda, que viví­a en pequeñas aldeas y que no conocí­an ni el hierro, cuando en Asia este metal ya era usado siglos antes.

Supuso que tierra adentro se podrí­a encontrar algo de interés y por ello envió a cuatro emisarios a explorar el interior de Cuba: dos españoles, Rodrigo de Jerez y Luis de Torres, este último traductor de caldeo, hebreo y algo de árabe, y dos indios, uno de la isla de San Salvador y otro de la propia isla de Cuba. Tras varios dí­as de marcha regresaron el 6 de noviembre con pobres noticias: internados varias decenas de kilómetros encontraron varias aldeas de no más de cincuenta casas, algo más grandes que las costeras pero igualmente pequeñas. Contaron que los indios allí­ residentes les habí­an tratado de forma extremadamente hospitalaria y que creí­an que ellos vení­an del cielo, enviados por los dioses.

Los conquistadores siempre preguntaban a los indí­genas que veí­an con alguna pequeña pieza de oro o de plata de dónde lo habí­a sacado y habí­a casi total unanimidad en señalar hacia el sureste, en donde decí­an que habí­a una isla grandí­sima donde el oro se podí­a recoger con las manos de las riveras de los rí­os. Por eso continuaron navegando en dirección sureste hacia la isla conocida por los nativos como Haití­.

El 22 de noviembre sin previo aviso Martí­n Alonso Pinzón y la Pinta desaparecieron y continuaron la expedición por su cuenta, dejando a Colón materialmente tirado en Cuba. Nunca ha trascendido los motivos de dicha maniobra pero todo apunta a que quiso adelantarse a Colón en encontrar el oro y las riquezas asiáticas.

Tras varios dí­as en los que no pudieron navegar por corrientes y vientos contrarios las naves de Colón avistaron la referida isla de Haití­, concretamente el 5 de diciembre, a la que pone el nombre de la Isla Española. Oficialmente es Colón el descubridor de la isla haitiana pero si tenemos en cuenta que Martí­n Alonso Pinzón les dejó atrás este deberí­a de ser el auténtico descubridor y primer europeo en ver sus costas.

En esta isla se encontraron tribus más organizadas que las que habí­a podido ver previamente, en ella conocieron al cacique Guacanagaríx­, que acogió a los españoles muy amablemente y les indicó lo mismo que el resto de nativos, que en el interior habí­a una región riquí­sima en oro y otros minerales llamada Cibao. Por su parecido fonético con Cipango (Japón) hizo pensar a Colón que ya por fin se encontraba en Asia.

Continuaron bordeando la costa haitiana pasando junto a la isla de la Tortuga y pocas millas más adelante, en una de sus paradas nocturnas, concretamente la noche del 25 de diciembre, debido a la calma del mar y a que ya habí­an investigado bien la zona, dejaron a cargo de un grumete la nao Santa Marí­a. El inexperto marinero no consiguió frenar la deriva de la nave hacia un banco de arena en el que quedó encallada. Colón trató de salvar todo lo que pudo y decidió construir con sus restos un fuerte al que llamó Navidad, en el que dejarí­a una avanzadilla de 39 marineros con armas, abastecimientos y todo lo necesario para subsistir por lo menos un año. Quedarí­an allí­ con la misión de continuar explorando el interior de la isla en busca del Cibao y de entablar relaciones con los indí­genas locales. Así­ Colón quedarí­a libre de seguir explorando y ya podrí­a volver a España a contar todo lo que habí­a visto y vivido en esta primera expedición.

El 6 de enero, mientras bordeaban la costa buscando una corriente óptima para el retorno a Europa se encontraron con la Pinta y su capitán Martí­n Alonso, el cual se disculpó argumentando que la nave se separó de las otras dos sin querer y que cuando se quisieron dar cuenta ya era demasiado tarde para reunirse con ellos. Colón aceptó las disculpas ya que dos buques eran mejor que solo uno para afrontar el viaje de vuelta que les aguardaba.

Reunidas las dos naves prosiguieron con su exploración de la costa norte de la isla Española hasta que llegaron a su punta este, hasta la bahí­a de la Flechas, actual Samaná, donde tomaron rumbo hacia España tras casi tres meses de estancia en las Indias.