Estamos a punto de llegar a un punto de inflexión en el proceso de descubrimiento de las tierras americanas. Con la llegada del nuevo siglo XVI se producirá un importante cambio en la forma de descubrir y la participación de nuevos protagonistas.
En septiembre de 1499 llegaron noticias a Santo Domingo de que unas naves desconocidas habían tocado tierra en Jaragua. Nadie sabía quienes eran ni por qué habían llegado a la Española. Para averiguarlo el almirante envió a Roldán a interceptarlos e interrogarlos. Partió el alcaide mayor con dos carabelas y cuando se encontraba a legua y media de la zona donde habían llegado los desconocidos desembarcó con 25 soldados encontrándose en tierra con Alonso de Ojeda y varios de sus hombres.
Interrogado por su presencia allí le narró su expedición por la costa sudamericana, los problemas que le surgieron tanto en las naves como con el abastecimiento de alimentos que le hicieron buscar tierra amiga y la capitulación que tenía para descubrir nuevas tierras firmada por el obispo Rodríguez de Fonseca.
Hasta ese momento Cristóbal Colón tenía la exclusividad para organizar y acometer expediciones de descubrimiento, pero los malos resultados, los disturbios en la isla y las constantes decepciones de las anteriores expediciones llevaron a los Reyes Católicos a permitir que otros particulares pudiesen organizar dichos viajes, cargando éstos con todos los gastos y entregando parte de los beneficios obtenidos a la corona. Necesitaban empezar a recoger beneficios, habían pasado ocho años desde el descubrimiento y el Nuevo Mundo no generaba más que gastos y problemas. También era una solución para que estos problemas y pérdidas no se extendiesen a otros territorios ya que había quedado perfectamente probado que los Colón no eran los más indicados para gobernar nuevas tierras si bien como marineros no se puede discutir su pericia, valentía y sabiduría.
Ya en 1495 Colón estuvo a punto de perder este privilegio real. Las malas noticias que llegaban de la Española, los rumores sobre la desaparición del almirante ya que éste en su viaje de exploración de Cuba y Jamaica estuvo mucho tiempo fuera y Boyl y Margarit hicieron llegar dicho rumor en el que se daba casi por segura su desaparición, y el creciente interés que otras naciones empezaban a mostrar sobre las nuevas tierras descubiertas hicieron a los Reyes Católicos emitir la real provisión del 10 de abril de 1495 por la cual cualquier persona podría ser autorizada a realizar viajes de descubrimiento. La llegada del segundo viaje de aprovisionamiento de Antonio Torres al poco tiempo terminó con ese rumor y provocó que dicha real provisión quedase sin efecto. Este fue el primer aviso.
En el caso de Ojeda podía descubrir y tomar las tierras que no perteneciesen ya a Portugal y las ya descubiertas por Colón antes del año 1495, lo que dejaba las costas del norte de Sudamérica libres para ser descubiertas y exploradas. Pero esta capitulación no le quitaba el permiso a Colón de seguir descubriendo, tan sólo perdió la exclusividad, y como vemos, no perdió las tierras ya descubiertas por él en la Española.
Este será el inicio de diversas expediciones que permitirán ampliar el radio de acción de la corona de Castilla por casi toda América gracias a la iniciativa privada y al coraje y al ansia de riquezas de numerosos descubridores que aparecerán en escena a partir de ahora.